সাবেক এই ক্যারিবিয়ান অলরাউন্ডার ২০০৪ সালে প্রথমবারের মতো জিম্বাবুয়ের হেড কোচ হিসেবে নিয়োগ পান। ২০০৭ বিশ্বকাপের পর আয়ারল্যান্ডের কোচ হন তিনি।৮ বছরের এই লম্বা সময়ে তার অধীনেই ২০১১ বিশ্বকাপে ইংল্যান্ড ও ২০১৫ বিশ্বকাপে ওয়েস্ট ইন্ডিজ ও জিম্বাবুয়েকে হারিয়েছে আইরিশরা।
তবে ২০১৫ বিশ্বকাপের পরপরই ওয়েস্ট ইন্ডিজের হেড কোচ হওয়ার প্রস্তাব গ্রহণ করেন সিমন্স। টি-টোয়েন্টি র্যাংকিংয়ে তলানির দিকে থাকা দলটিকে দারুণভাবে ঘুরে দাঁড়াতে শেখান তিনি। শুধু তা-ই নয়, তার অধীনে ভারতে অনুষ্ঠিত ২০১৬ টি-টোয়েন্টি বিশ্বকাপে ইংল্যান্ডকে হারিয়ে চ্যাম্পিয়ন হয় ওয়েস্ট ইন্ডিজ। এর পরের বছরই অবশ্য সিমন্স আফগানিস্তানের কোচ হন।
কিন্তু ২০১৯ সালে আবারও ওয়েস্ট ইন্ডিজের ডাগআউটে ফেরেন তিনি। সেবার অবশ্য ব্যর্থতার পাল্লাই ভারী ছিল তার জন্য। তাই পদত্যাগ করেন বিশ্বকাপের পরপরই।খেলোয়াড়ি জীবনে ওয়েস্ট ইন্ডিজের হয়ে ২৬ টেস্ট ও ১৪৩ ওয়ানডে খেলেছেন সিমন্স। টেস্টে ১ হাজার ২ রান ও ৪ উইকেটের পাশাপাশি ওয়ানডেতে ৩ হাজার ৬৭৫ রানসহ ৮৩ উইকেট শিকার করেছেন তিনি।
